然而即使如此 ， 陳百強始終沒有說出那一句“我愛你” ， 生性羞澀的他與翁靜晶最終還是錯過了 ， 翁靜晶在1984年嫁給了大自己30歲的導演劉家良 。
錯失翁靜晶之后 ， 陳百強迎來了何超瓊 。作為賭王何鴻燊和藍瓊纓的大女兒 ， 彼時的何超瓊并不是像現(xiàn)在這般的女強人 ， 那時的她想做一名演員 ， 也順利進入了TVB ， 還獲得了出演電影《突破》的機會 ， 而這部電影正是由陳百強和翁靜晶主演 ， 但是因為這部電影 ， 何超瓊遇到了陳百強 ， 她心動了 。
為了能夠接近陳百強 ， 彼時何超瓊想盡辦法參加了一場有陳百強參加的派對 ， 也是從這場派對開始 ， 他們開始相熟起來 ， 陳百強邀請何超瓊擔任自己的新歌《深愛著你》的MV中的女主角 ， 他過生日時 ， 何超瓊也是坐在女主人的位置上 。對于陳百強 ， 何超瓊也很用心 ， 有一次陳百強價值幾十萬的名表丟了 ， 他很難過 。為了讓陳百強開心 ， 何超瓊二話不說買了一塊一模一樣的表送給了陳百強 。只是陳百強依舊沒有說出那句“我愛你” 。
遺憾的是陳百強也沒有機會對何超瓊說出“我愛你”了 ， 因為何鴻燊得知何超瓊和陳百強走得很近時 ， 他很生氣 ， 并且多次對外表示對陳百強不滿意 。因為他早已為何超瓊規(guī)劃好人生 ， 在他的安排里 ， 何超瓊是用來豪門聯(lián)姻的 。
面對何鴻燊的阻撓 ， 陳百強最終選擇了退出 ， 何超瓊非常的傷心 ， 很多年后回憶往事 ， 何超瓊坦言：“我和他雖然不曾真正戀愛過 ， 可是卻嘗到了失戀的滋味 ， 那時內(nèi)心非常痛苦 ， 情緒也很消沉 。”
最終無法違背父命的何超瓊在1991年嫁給了香港船王許愛周的孫子許晉亨 。在這一年陳百強推出了專輯《只因愛你》 ， 其中有一句歌詞“若要跟旁人相戀 ， 便覺生而無可戀 ?！?br /> 在1991年除了何超瓊嫁人讓陳百強傷心難過之外 ， 與張國榮之間的關系也讓他很是煩惱 ， 面對媒體逼問他和張國榮之間的關系 ， 他不得不回答：“我們真的是好朋友” 。
陳百強和張國榮的關系發(fā)生變化是在1984年 ， 因為這一年張國榮和譚詠麟在樂壇崛起 ， 香港樂壇進入“譚張爭霸”時代 ， 由于張國榮和譚詠麟的光芒太盛 ， 作為他們之前的香港樂壇王者 ， 陳百強的星光黯淡了很多 。于是很多香港媒體開始炒作陳百強和張國榮關系破裂 ， 并且在炒作時總是捧張國榮、踩陳百強 。
當1985年為了避免雙方粉絲爭執(zhí) ， 也為了避免再被媒體拿去和陳百強做無聊的比較 ， 張國榮在一次采訪中表示“以后不會再和陳百強合作” 。但張國榮的這句話又被香港媒體拿來炒作陳百強和張國榮關系破裂 ， 即使后來陳百強為張國榮的演唱會助陣 ， 香港媒體依舊不相信他們的關系沒有破裂 。
至于香港媒體為什么熱衷炒作陳百強的負面新聞 ， 一個很重要的因素是因為陳百強刻意與媒體保持距離 ， 他不想回答淺薄的問題 ， 他只想好好唱歌 ， 他說：“我不會演太多的電視和電影 ， 曝光太多 ， 觀眾容易生厭 。我希望像關正杰那樣 ， 對唱歌熱衷 ， 而不是為錢去唱 。”

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