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幾年的申花生涯讓曹赟定逐漸成為球隊(duì)核心球員，位置也從前腰改成左邊鋒，但他的脾氣日益火爆，他在場(chǎng)上多次與對(duì)手發(fā)生沖突并被俱樂部處罰，甚至還公開在社交媒體與球迷約架，這也讓他在申花球迷心中的形象大打折扣，雖然在聯(lián)賽中變現(xiàn)出色，但他也因?yàn)槠夂捅荣愶L(fēng)格失去了進(jìn)入國(guó)家隊(duì)機(jī)會(huì)，效力申花10個(gè)賽季，他共為申花打進(jìn)26球，助攻60次，幫助球隊(duì)獲得2017賽季和2019賽季2次足協(xié)杯冠軍。

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他的國(guó)家隊(duì)生涯從國(guó)青隊(duì)開始，2008年卡塔爾八國(guó)邀請(qǐng)賽對(duì)陣烏茲別克斯坦的比賽中，曹赟定兩腳遠(yuǎn)射將對(duì)手?jǐn)芈漶R下一戰(zhàn)成名，從此他成為89國(guó)青隊(duì)和國(guó)奧隊(duì)的主力，2011年倫敦奧運(yùn)會(huì)預(yù)選賽對(duì)阿曼的關(guān)鍵比賽中他因惡意蹬踏被紅牌罰下，導(dǎo)致國(guó)奧隊(duì)在領(lǐng)先情況下被對(duì)手逆轉(zhuǎn)淘汰出局，2016年里皮首次上任國(guó)家隊(duì)主教練曾招他入隊(duì)，2019年入選國(guó)家隊(duì)參加?xùn)|亞杯，2021年曾入選李鐵執(zhí)教的國(guó)家隊(duì)備戰(zhàn)世界杯預(yù)選賽40強(qiáng)賽，但未能進(jìn)入最終大名單。

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2019年的一次電視訪談節(jié)目中，徐根寶與成耀東，范志毅，孫祥，武磊，曹赟定等昔日弟子歡聚一堂，面對(duì)主持人關(guān)于武磊和曹赟定是否有矛盾的犀利問題，武磊回答說曹赟定從小就是心直口快的脾氣，我們彼此了解，一直都是好兄弟，永遠(yuǎn)不會(huì)忘記在崇明島的快樂時(shí)光。在武磊留洋后，曹赟定也在其社交媒體下留言加油，鼓勵(lì)曾經(jīng)一起長(zhǎng)大的兄弟。

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而在眾多節(jié)假日返回基地看望徐根寶的弟子中，曹赟定也是其中一員，他說年輕時(shí)我不懂徐指導(dǎo)的良苦用心，現(xiàn)在理解了，沒有他就沒有我們的今天。時(shí)至今日，當(dāng)年登上崇明島的少年們?cè)缫堰^而立之年，徐根寶十年磨一劍的宏圖大業(yè)也早已實(shí)現(xiàn)，所有的恩恩怨怨已隨風(fēng)而逝，眾人在談笑風(fēng)生中驀然回首，他們仿佛還是那群夕陽下肆意奔跑的足球少年，他還是那個(gè)調(diào)皮搗蛋被徐根寶敲打的刺頭曹赟定。

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